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Una joven y su hermanastro, estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York, deciden hacer una maquiavélica apuesta: que él se acueste con una joven que quiere permanecer virgen hasta su matrimonio. Si pierde, ella se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.
Banda sonora con las canciones del filme. Entre ellas, "Every You Every Me" (Placebo), "Praise You" (Fatboy Slim), "Coffee & TV" (Blur), "Bedroom Dancing" (Day One), "Colorblind" (Counting Crows), "Ordinary Life" (Kristen Barry) o "Secretly" (Skunk Anansie).
